یافته های نوین در علوم زیستی

بررسی خواص آنتی‌اکسیدانی و ضد سرطانی کمپلکس‌های کورکومین/ بتا- و گاما-سیکلودکسترین اصلاح شده با نانو‌ذرات کیتوزان بر روی رده سلولی سرطان ریه A549

نویسندگان

نینا علیزاده 1
شکوفه ملک زاده 2

1 گروه شیمی تجزیه، دانشکده علوم پایه، دانشگاه گیلان، رشت، ایران؛ گروه شیمی تجزیه، دانشکده علوم پایه، پردیس دانشگاهی دانشگاه گیلان، رشت، ایران

2 گروه شیمی تجزیه، دانشکده علوم پایه، پردیس دانشگاهی دانشگاه گیلان، رشت، ایران

https://doi.org/10.52547/nbr.8.2.84
چکیده
هدف این مطالعه بررسی بر­هم­کنش اصلاح مولکول کمپلکس کورکومین(CUR) در حامل­های بتا- و گاما –سیکلودکسترین (β-CD و γ-CD) با نانو­ذرات کیتوزان(CS) جهت دارورسانی هدفمند و مقایسه کارکرد بین آن‌ها بود. سیستم تحویل هدفمند دارویی شامل عامل درمانی نانوذرات CS بخش هدف‌گیری همان دارو و سیستم حامل CD است. محاسبات روابط تشکیل کمپلکس­های اصلاح شده و کاربرد آن‌ها با استفاده از آنالیز داده­های اسپکتروسکوپی UV-vis انجام شد. در این مطالعه نمودارهای طیف­های اسپکتروسکوپی­ها برای اثبات بهینه‌سازی ساختار مولکولی در کمپلکس‌های اصلاح شده رسم شدند. تحلیل داده‌های بررسی کاربرد آن‌ها با روش معادلات مربوطه انجام گرفت. پلی‌ساکارید کاتیونی CS با حضور عامل­های آمینو و الکل در طول زنجیره­های پلی­ساکارید آن را قادر می­سازد تا پیوند ثابت کووالانسی را با کمپلکس­ها ایجاد کند و زمینه حلالیت سیکلودکسترین را افزایش دهد. نانوذرات CS به واسطه پیوند­های هیدروژنی و بر­هم­کنش­های واندروالس هیدروژن گروه هیدروکسیل سیکلودکسترین با هیدروکسیل گروه فنولیک مولکول دارویی CUR تقویت پیوند هیدروژنی برقرار می­کند. اصلاح کمپلکس γ-CD با CS قوی‌ترین بر­هم­کنش را با CUR نشان می­دهد. هر دوی کمپلکس­های CUR در سیستم میزبان CD-CS جهت انتقال بار از دارو به حامل و عامل درمانی است. نانوذرات CS خاصیت سیستم­های تحویل هدفمند داروهای ضد سرطان را دارند. زیرا میدان خارجی CS را می‌توان برای هدایت دارو به سمت سلول‌های هدف خاص مورد استفاده قرار داد. سیستم میزبان γ-CD-CS به دلیل حلالیت زیاد و بر­هم­کنش قوی آن بهترین میزبان به­عنوان حامل و عامل درمانی برای داروی CUR است.





کلیدواژه‌ها

حامل­های دارو
سیکلودکسترین
ضد­سرطانی
کورکومین و نانوذرات کیتوزان

عنوان مقاله English

Evaluation of antioxidant and anti-cancer properties of curcumin / beta- and gamma-cyclodextrin complexes modified with chitosan nanoparticles on lung cancer cell A549

نویسندگان English

Nina Alizadeh 1
Shokufeh Malakzadeh 2
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Guilan, P.B. 41335–1914, Rasht, Iran; Department of Chemistry, Faculty of Science, University Campus 2, University of Guilan, Rasht, Iran
2 Department of Chemistry, Faculty of Science, University Campus 2, University of Guilan, Rasht, Iran
چکیده English

The aim of this study was to investigate the interaction modification of curcumin complex molecule (CUR) in beta- and gamma-cyclodextrin (β-CD and γ-CD) carriers with chitosan (CS) nanoparticles for targeted drug delivery and to compare their performance. The targeted drug delivery system includes the therapeutic agent of the CS nanoparticles targeting section of the same drug and the CD carrier system. Calculations of the relationships of the formation of modified complexes and their application were performed using UV-vis spectroscopic data analysis. In this study, spectroscopic spectrum diagrams were drawn to prove the optimization of molecular structure in the modified complexes. Data analysis was performed using their respective equations. The cationic polysaccharide CS, with the presence of amino agents and alcohols along the polysaccharide chains, enables it to form a covalent bond with the complexes and increase the solubility of cyclodextrin. CS nanoparticles strengthen the hydrogen bond by hydrogen bonding and van der Waals hydrogen interactions of the hydroxyl cyclodextrin group with the hydroxyl phenolic group of the drug molecule CUR. Modification of the γ-CD complex with CS shows the strongest interaction with CUR. Both CUR complexes are in the CD-CS host system to transfer the charge from the drug to the carrier and the therapeutic agent. CS nanoparticles have the property of targeted delivery systems for anticancer drugs because the CS external field can be used to direct the drug to specific target cells. The γ-CD-CS host system is the best host as a carrier and therapeutic agent for CUR due to its high solubility and strong interaction.


کلیدواژه‌ها English

anticancer
chitosan nanoparticles
Curcumin
cyclodextrin
drug carriers
Aadinath, W., Anu, B. & Anandharamakrishnan, C. 2016. Synergistic radical scavenging potency of curcumin-in-β-cyclodextrin-in nanomagnetoliposomes. Materials Science and Engineering doi: 10.1016/j.msec.2016.03.095.
Anirudhan, H.S., Divya, N.L. & Nima, J. 2015. Synthesis and characterization of novel drug delivery system using modified chitosan based hydrogel grafted with cyclodextrin. Chemical Engineering Journal doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.cej.2015.09.05.
Ansari, M.J., Ahmed, M.M., Fatima, F., Anwer, M.K., Jamil, S., Al-Shdefat, R. & Be, A. 2014. Solubility and stability enhancement of curcumin through cyclodextrin complexation. International Journal of Biology Pharmacy and Allied Sciences 3: 2668-2675.
Berwin Singh, S.V. 2013. Water Soluble Complexes of curcumin and hydroxypropyl cyclodextrins: preparation and characterization. Medical Science and Technology 1: 1-61.
Chirio, D., Gallarate, M., Trotta, M., Eugenia Carlotti, M., Calcio Gaudino, E. & Cravotto, G. 2009. Influence of α- and γ- cyclodextrin lipophilic derivatives on curcumin-loaded SLN. Journal Inclusion Phenomena Macrocyclic Chemistry 65: 391-402.
Darandale, S.S. & Vavia, P.R. 2012. Cyclodextrin-based nanosponges of curcumin: formulation and physicochemical characterization. Journal Inclusion Phenomena Macrocyclic Chemistry 74: 145-151.
Dhule, S.S., Penfornis, P., Frazier, T., Walker, R., Feldman, J., Tan, G., He, J., Alb, A., John V. & Pochampally, R. 2012. Curcumin-loaded γ-cyclodextrin liposomal nanoparticles as delivery vehicles for osteosarcoma. Nanomedicine: Nanotechnology, Biology and Medicine 8: 440-451.
Dutta A.K. & Ikiki, E. 2013. Novel Drug Delivery Systems to Improve Bioavailability of Curcumin. Journal Bioequivalence & Bioavailability 6: 1-9.
Gautam, S. Karmakar, S., Bose, A. & Chowdhury, P.K. 2014. β-Cyclodextrin and curcumin a potent cocktail for disaggregating/inhibiting amyloids: A case study with α-synuclein. Biochemistry 4: 4081-4083.
Ghanghoria, R., Kesharwani, P., Bharat Agashe, H. & Jain, N.K. 2013. Transdermal delivery of cyclodextrin-solubilized curcumin. Drug Delivery and Transdermal Research 3: 272-285.
Jahed, V., Zarrabi, A., Bordbar, A. & Hafezi, M.S. 2014. NMR (1H, ROESY) spectroscopic and molecular modelling investigations of supramolecular complex of β-cyclodextrin and curcumin. Food Chemistry 165: 241-246.
Jantarat, Ch., Sirathanarun, P., Ratanapongsai, Sh., Watcharakan, P., Sunyapong, S. & Wadu, A. 2014. Curcumin-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin inclusion complex preparation methods: effect of common solvent evaporation, freeze drying, and pH shift on solubility and stability of curcumin. Journal of Pharmaceutical Research 13: 1215-1223.
Jinxia, L., Huizhi, Z., Yanyan, Y. & Shumao, S. 2016. Study of the inclusion complex and antioxidating activity of wogonin with β-cyclodextrin and
hydroxypropyl-cyclodextrin. Journal Inclusion Phenomena Macrocyclic Chemistry 84: 115-120.
Kazemi, F., Zaraghami, N., Fekri aval, S. & Monfaredan, A. 2011. β-Cyclodextrin–curcumin complex inhibit telomerase gene expression in T47-D breast cancer cell line. African Journal Biotechnology 10: 19481-19488.
Khalil, S.K.H., El-Feky, G.S., El-Bannaa, S.T. & Khalil, W.A. 2012. Preparation and evaluation of warfarin-β-cyclodextrin loaded chitosan nanoparticles for transdermal delivery. Carbohydrate Polymers 90: 1244-1250.
Krishna Mohan, P.R., Sreelakshmi, G., Muraleedharan, C.V. & Joseph, R. 2012. Water soluble complexes of curcumin with cyclodextrins: Characterization by FT-Raman spectroscopy. Vibrational Spectroscopy 62: 77-84.
Ma, M., Sun, T., Xing, P., Li, Z., Li, S., Su, J., Chua, X. & Hao, A. 2014. A supramolecular curcumin vesicle and its application in controlling curcumin release. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfa.2014.06.043.
Mangolim, C.S., Moriwaki, C., Nogueira, A.C., Sato, F., Baesso, M.L., Neto, A.M. & Matioli, G. 2014. Curcumin–β-cyclodextrin inclusion complex: Stability, solubility, characterisation by FT-IR, FT-Raman, X-ray diffraction and photoacoustic spectroscopy and food application. Food Chemistry 153: 361-370.
Mashhadi Akbar Boojar, M. 2019. A study on the targeting of ceramide metabolism by (-)-epicatechin gallate, catechin and quercetin in A-549 lung cancer cell line. Nova Biologica Reperta 6: 275-283.
Moussa, Z., Hmadeh, M., Abiad, M.G., Dib, O. & Patra, D. 2016. Encapsulation of curcumin in cyclodextrin-metal organic frameworks: Dissociation of loaded CD-MOFs enhances stability of curcumin. Food Chemistry 212: 485-494.
Paramera, E.I., Konteles, S.J. & Karathanos, V.T. 2011. Stability and release properties of curcumin encapsulated in saccharomyces cerevisiae β-cyclodextrin and modified starch. Food Chemistry 125: 913-922.
Popat, A. Karmakar, S., Jambhrunkar, S., Xu, C. & Yu, C. 2014. Curcumin-cyclodextrin encapsulated chitosan nanoconjugates with enhanced solubility and cell cytotoxicity. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces 117: 520-527.
Rachmawati, H., Edityaningrum, C.A. & Mauludin, R. 2013. Molecular inclusion complex of curcumin–β-cyclodextrin nanoparticle to enhance curcumin skin permeability from hydrophilic matrix gel. AAPS Pharmaceutic Science Technology 14: 1303-1312.
Rocks, N., Bekaert, S., Coia, I., Paulissen, G., Gueders, M., Evrard, B., Van Heugen, J.C., Chiap, P., Foidart, J.M., Noel, A. & Cataldo, D. 2012. Curcumin–cyclodextrin complexes potentiate gemcitabine effects in an orthotopic mouse model of lung cancer. British Journal of Cancer 107: 1083-1092.
Szente, L., Mikuni, K., Hashimoto, H. & Szejtli, J. 1998. Stabilization and solubilization of lipophilic natural colorants with cyclodextrin. Journal of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry 32: 81-89.
Vivek, R.Y., Sarasija, S., Kshama, D. & Seema, Y. 2009. Effect of cyclodextrin complexation of curcumin on its solubility and antiangiogenic and anti-inflammatory activity in rat colitis model. AAPS Pharmaceutic Science Technology 10: 752-762.
Wang, C., Huang, L., Song, S., Saif, B., Dong, Ch. & Shuang, S. 2015 Targeted delivery and pH-responsive release of stereoisomeric anti-cancer drugs using β-cyclodextrin assemblied Fe3O4 nanoparticles. Applied Surface Science.
doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.apsusc.2015.09.189.
Wu, J., Shen, Q. & Fang, L. 2013. Sulfobutylether-β-cyclodextrin/chitosan nanoparticles enhance the oral permeability and bioavailability of docetaxel. Drug Development and Industrial Pharmacy 39: 1010-1019.
Yallapu, M.M., Jaggi, M. & Chauhan, S.C. 2010. β-Cyclodextrin–curcumin self-assembly enhances curcumin delivery in prostate cancer cells. Colloids Surf B: Biointerfaces 79: 113-125.
Zaibunnisa, A.H., Norashikin, S., Mamot, S. & Osman, H. 2009. Stability of curcumin in turmeric oleoresin-β-cyclodextrin inclusion complex during storage. Malaysian Journal of Analytical Sciences 13: 165-169.
Zhang, L., Man, Sh., Qiu, H., Liu, Zh., Zhang, M., Ma, L. & Gao, W. 2016. Curcumin-cyclodextrin complexes enhanced the anti-cancer effects of curcumin. Environmental Toxicology and Pharmacology. doi: http://dx.doi.org/doi:10.1016/j.etap.2016.09.021.

  • تاریخ دریافت 18 خرداد 1405
  • تاریخ انتشار 18 خرداد 1405

صفحه اصلی

راهنمای نویسندگان

ارسال مقاله

داوران

تماس با ما